这是一个很好的问题，也是人穷尽一生都难以做到全面回答的一个问题。
其历史跨度之大，现状之错综复杂，理论涉及面之广都绝非须臾之功便可完成。
历史地理学的很多泰斗风烛残年之际能完成一部单个朝代的行政区划研究就已经是万幸之至了。何况我们区区入门者呢。
回答这个问题，需要综合历史地理学、社会学、行政学、语言学等诸多学科知识。
现在尽己所能，在收集一部分的资料基础上，不敢说能够回答这个问题，仅仅只提供一个参考思路或是参考资料，不正之处，望请斧正。
首先我们要了解的是：
现在的行政区划很大程度上沿袭了元明清时期渐渐确定的行省制。
下图是自元代行省制后多年来以来行政区划变革演变图。
至此很多人不禁要问行政区划分是受何因素影响的呢？
1.政治因素
这是最主要的因素。
高度集权封建帝国的一切举措无不以能否巩固和加强其对地方政府的绝对控制和优势为原则，这就导致了地方行政区划更多的是为了牵制各省力量，防止封建割据而设立。
目的说到底只有一个：维持帝国统一和稳定。即使要牺牲多方利益也在所不惜。
2.经济因素
行政区划虽然遵循以政治为主的原则，但是在各级地方政府的指导下,努力发展区域内的经济，最终达到增强国家总体经济实力也是一个国家兴旺发达的前提。
所以上层建筑的行政区划要适应经济的发展的这个因素作用也越来越大。比如，清代设置的厅、民国的设治局、当代的经济开发区、经济特区等政区形式，都是经济经济因素主导下的典型产物。
3.自然因素
我们从小便被教导天朝幅员辽阔、地大物博，反映到行政区划上就是我国的自然条件复杂多样，进而导致行政区划界限大多是以山脉、河流、湖泊、海洋、沙漠等自然界线为划界依据。
这种例子太多，几乎所有人的家乡行政区划都有着自然地理状况影响的影子。
4.民族文化因素
我国是统一的多民族国家。国家以民族、语言、宗教等作为划分行政区划的基础，设立权限各异的民族自治行政区。
如明代在边疆少数民族地区设置土府、土州、土县的羁糜制度。
清代对蒙古、西藏等地的特殊行政区划制度。
当今中国民族自治区、自治州、自治县等等。
5.历史因素
行政区划具有历史继承性，历朝行政区划体制都是在或短或长的历史发展中逐步演变发展而成的。当我们追溯到行省制确立的元朝时，便会发现，元代的行省划分也很大程度上借鉴沿袭唐宋的行政区域划分办法。
而行政区划长期延续所积淀的文化、风俗、语言等人文遗存，又反过来影响了当今行政区划体制。
6.军事因素。
直接举例：光绪11年在东南沿海把台湾从福建省分出，增设台湾省便是出于军事防御的目的。
7.其他因素
行政区划本身影响的广泛性、复杂性决定了行政区划影响因素的多样性。除上述传统影响因素外，随社会发展行政区划的影响因素渐趋多元化，如科学技术的发展、交通通讯的发达等等，都可能随时代发展可能上升为行政区划的主导影响因素。
比如现代中国，有很多所谓火车拉来的城市就是交通因素主导下的产物。
那么自元以来省级行政区划有什么变化呢？
1.元朝统一中国后，在全国推行省制。元朝将全国领土分为12个大政区。在中央京师附近地区设置中书省，其它各地方分为11个行中书省，即辽阳、岭北、陕西、甘肃、四川、云南、湖广、江西、江浙、河南江北行省、征东等省。
2.明朝的一级行政区划沿袭元制，开始仍称为省，后改行中书省为承宣布政使司。除京师所在地以及南京地区不设布政使司，分别称为北直隶和南直隶外，全国其它各地划分为13个承宣布政使司，即山东、山西、陕西、云南、四川、贵州、广西、广东、福建、浙江、江西、湖广、河南共15个一级行政区。由于承宣布政使司的范围基本上与元朝的省辖范围相当，所以在民间仍习惯于称省。
3.清朝一级行政区划，废除了承宣布政使司之名，正式恢复称省。清初省级行政区15个，除沿用明朝的13省外，将南、北直隶改为江南省和直隶省。康熙初年，从陕西省置甘肃省，湖广省分为湖北、湖南两省，江南省分为江苏、安徽两省。这样，全国共分为18个省，即所谓内地18省。还设盛京、吉林、黑龙江、伊犁、乌里雅苏台五个将军辖区，西藏、甘宁二个办事大臣辖区和内蒙古等盟旗。光绪10年（年）在西北设新疆省，光绪11年在东南沿海把台湾从福建省分出，增设台湾省。光绪33年又在东北地区分置奉天、吉林、黑龙江三省。到清朝末年，全国共有23额鲁特，玉树土司地及西藏地方。
4.民国初年，一级行政区沿用清末的23个省。年在内蒙古地方设置了相当于省级行政单位的热河、察哈尔、绥远三个特别区，并在四川与西藏边境设立了川边特别区。年,热河、察哈尔、绥远正式建省。川边特别区于年与四川西部的雅安、西昌二专区所属各县合并改建为西康省。年还改直隶为省，原甘肃省所属的宁夏、西宁二镇守使辖地改建制为宁夏、青海两省。年改奉天为辽宁省。此时全国共设29个省和西藏、蒙古两地方。年东北地区收复后,分设辽宁、安东、辽北、吉林、松江、合江、黑龙江、嫩江、兴安等9省。到解放前夕，全国计有35个省、1个地方、12个中央直辖市。
如图：
5.新中国成立后，一级行政区划基本与民国相同。年底，全国共分30个省、12个直辖市、5个行署区、1个自治区、1个地方、1个地区。后经、、、、年的多次调整，到年底，全国划分为22个省、4个自治区、3个直辖市、1个地方、1个地区。年，天津直辖市改为省辖市，广西僮族自治区和宁夏回族自治区正式成立。年，解散西藏地方人民政府，由西藏自治区筹备委员会行使西藏地方政府的职权。年，广西僮族自治区更名为广西壮族自治区。西藏自治区正式成立。年，省管辖的天津市恢复为直辖市。年，将广东省海南行署区划出，成立海南省。年，四川分出重庆直辖市，同年香港回归设立香港特别行政区。年设立澳门特别行政区。
至此，全国共分23省、5自治区、4直辖市、2特别行政区共34个一级行政区。
如图：
下边是隋朝至今省级演变简略图：
以下则为详细地图（可放大详细查看）
在我们了解行省制的发展历程后，我们又应该如何定义题目里所说的文化相近呢？
这又是一个必须因地制宜有着多元化答案的问题。语言、风俗习惯、建筑风格等等都可以表现一个地区的文化。
就全国而言，方言最方便也最能够代表一个地方文化的认同。
下边列出中国方言地图
列举这么多又臭又长的文字、图片不外乎就是想要告诉大家：
大部分情况下，所谓文化相近却分属两省甚至多省，要不然就是历史上此地属于别的行政规划区内，直至近代乃至新中国成立才被划分（多见于两省或多省交界处）：要不然就是此地方言语系与本省迥异却与邻省某部分水乳交融。
在这个思路以及资料整理下，我们再去探求一个城市究竟多大程度上远离自己如今的省份。
笔者精力所限，简略列举一部分排名高票答案的城市，举出一些例证（如有错误，欢迎指正）
1.南京（文化上略接近安徽省）：元时南京在江浙行省最西北端的集庆路，更接近河南江北行省。
明代南直隶所辖范围中南京大致居于中心位置，此时如今安徽诸多城市比如庐州府合肥等都在同一省治下。
清代江苏省治下大致如今，此图可以看到南京所在的江宁府似嵌入安徽省一般。
再联系此地所说方言
没错，南京与安徽的合肥、巢湖、滁州等地同属江淮官话洪潮片，语言相近。
2.潮汕地区（文化上接近福建省）
潮汕为闽越地，自秦汉为了削弱闽越，将闽越拆分，潮汕划给南越管辖，北宋地理全书《舆地广记》则记载潮州为闽地。
实际上在谭其骧先生的中国历史地图集中，潮汕大部分时间内属广东境内。
真正原因其实还在语言上。
明代官方典籍《永乐大典·风俗形胜》：“潮州府隶于广，实闽越地，其语言嗜欲，与福建之下四府颇类，广、惠、梅、循操土音以与语，则大半不能译，惟惠之海丰与潮为近，语音不殊，至潮、梅之间，其声习俗又与梅阳人等。
可以看到，潮汕地区讲闽南语，而非广东其他部分的粤语与客家话。
3.河南信阳（文化上略接近于安徽、湖北）
元时此地属河南江北行省中央位置。那时湖北诸多城市如襄樊市以及安徽诸多城市与其是兄弟市。
而从方言图来看。信阳属于中原官话信蚌片，与安徽蚌埠等地所说语言相近。
4.徐州（文化上略接近于山东、河南）
隋朝时徐州地区独为徐州刺史部
宋时属山东西路
元代时属于河南江北行省归德路。
语言上徐州属于中原官话洛徐片，也就是说，徐州当地话语更近河南西北部的洛阳。
5.客家人城市。江西赣州（赣南）和闽西（龙岩等）与粤东（梅州，河源，惠州等）
一图足以说明这些客家话地区。
6.广西梧州市（略接近于广东）
同样也是受语言影响。说粤语，地理位置又极其接近广东。
等等，如此列举不一而足。
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