在正史中，吕布和关羽都给曹操造成过极大的麻烦，那么谁对曹操威胁最大呢？
吕布入兖州
吕布诛杀董卓后，由于王允处置董卓残部不当，李傕和郭汜等人联合散布在各地的董卓余部联合进攻长安，王允被杀，吕布带领部曲败走。
之后吕布南下投靠袁术被拒，北上投靠袁绍又受到猜忌险些被杀，此后吕布率领张辽、高顺等数千兵将四处游走，终于逮着了一个良机。
公元年，曹操出动主力攻打徐州的陶谦，兖州根据地空虚，曹操在兖州的一些残暴行为激起兖州士族的不满，张邈、陈宫、张超等人趁曹操大军不在，将吕布迎来进来，众人请吕布当兖州牧。
吕布部众不多，但是他一到兖州各地纷纷响应，很快就聚集了二万多大军，曹操兖州根据地迅速崩盘，当时只有范县、东阿两个县尚在曹操掌握之中，其余地盘皆失。
曹操带兵回援，经过一年多的血战才终于将吕布赶出兖州，但兖州也损失惨重人口锐减。
关羽北伐
公元年，刘备取得汉中大战的胜利，进位汉中王，封关羽、马超。张飞、黄忠为四方将军，刘封、孟达攻占上庸，刘备集团的疆域达到最大。
镇守荆州的曹仁南下被关羽击败，关羽趁机率军北上，荆州的曹军大部被歼灭，曹仁率数千残军固守襄阳和樊城，关羽军分别围住了襄阳和樊城。
曹操大惊，令前将军于禁率七军精锐共三万人救援樊城，曹仁命令于禁将大军驻扎在樊城附近的低洼地带，到了同年连绵大雨，汉水暴涨，水高五至六丈，于禁所督的七军三万人全为汉水泛滥的洪灾所淹。
而关羽长期镇守荆州，熟悉水文，早已提前布置好了战船水军，无船的于禁大军全军覆没，于禁投降，庞德被杀，七军大部被俘虏。
这就是著名的关羽北伐，在东吴出手背刺前，关羽的战绩达到了巅峰。
那场对曹操的影响大？
吕布入兖州对曹操几乎是致命的，当时曹操也就兖州一个核心根据地，此战差点让吕布翻盘，曹操甚至一度有去投靠袁绍的想法，当时的严重性可见一斑。
关羽北伐也称襄樊之战，此战的规模很大，关羽部3万人，曹仁南下部队折损2万多，于禁七军3万人又全军覆没，曹军损失军队5万多，这可不是个小数目，而关羽歼灭于禁部后，各地响应，连许昌附近都出现了叛乱，曹操甚至产生了迁都的想法。
但是要考虑到一点，襄樊之战规模再大，曹军损失再多，但都不是致命的，此时曹操已经统一北方，兵多将广，领土广袤，而吕布入兖州曹操最惨的时候地盘就剩两个县了，所以吕布入兖州之役对曹操是决定命运的一战。
